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ベストなタイミングというのはその時その時で違います。

でも食事を楽しみたいのなら、デザートが終わった後が良いでしょう。せっかくステキなレストランで食事をしているのですからゆっくり食事をして、落ち着いてからのプロポーズが効果的です。

彼女の好き嫌いは事前に確認をしておけば失敗はありません。知らない部分もあるかもしれないので、改めて「豪華なディナーをごちそうするよ、何食べたい？苦手なものある？？」などと確認しておく事をお勧めします。
またレストランでも彼女の嫌いな食べ物が出てこないか、コースなら特に確認が必要になります。
特別な空間で美味しい食事をすると言う事が重要になりますので和食、フレンチ、など好みなどもしっかりと把握してレストランを選びましょう。

プロポーズする時は気持ちが一番大切です。
その誠意が彼女に伝わるようにするのが第一になります。お酒を頂いた後では気持ちが伝わらないとご自身で判断するのであればお酒を飲む前にプロポーズをしておきましょう。そういう気持ちを女性に伝えるのも真剣な気持ちが伝わり、より効果的です。
でも女性側の性格も考えて、臨機応変にというのが一番です。

女性は基本的にロマンチックな事が好きな人が圧倒的に多いのです。人生に何度も無いプロポーズの時があまりにも普段と変わらなかったり、プレゼントも何もなかったりだとすれば信じてくれません。ただ、彼女の中にはもしかしたら？と思う気持ちは残っているはずです。本気で結婚を申し込みたいのなら、もう一度きちんと雰囲気の良いレストランを調べて女性に結婚の意志を伝えて下さい。普段良く行くような居酒屋やレストランはタブーです。何故なら、本気の気持ちを形にしていないからです。
照れずに自信をもってプロポーズすれば結婚はすぐに決まるはずです。